| 1. Round | 10/02/2024 | FC Porto [Youth] | - | Vitória Guimarães [Youth] | 3:1 |  |
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| 2. Round | 17/02/2024 | Vitória Guimarães [Youth] | - | SL Benfica [Youth] | 1:2 | ||||
| 3. Round | 24/02/2024 | Vitória Guimarães [Youth] | - | Académico de Viseu [Youth] | 2:2 | |
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| 4. Round | 02/03/2024 | Sporting Braga [Youth] | - | Vitória Guimarães [Youth] | 2:1 | ||||
| 5. Round | 10/03/2024 | Vitória Guimarães [Youth] | - | Sporting CP [Youth] | 2:1 | ||||
| 8. Round | 14/04/2024 | Vitória Guimarães [Youth] | - | FC Porto [Youth] | 4:4 | |
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| 9. Round | 20/04/2024 | SL Benfica [Youth] | - | Vitória Guimarães [Youth] | 1:2 | |
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| 10. Round | 27/04/2024 | Académico de Viseu [Youth] | - | Vitória Guimarães [Youth] | 0:1 | ||||
| 11. Round | 04/05/2024 | Vitória Guimarães [Youth] | - | Sporting Braga [Youth] | 2:4 | ||||
| 12. Round | 11/05/2024 | Sporting CP [Youth] | - | Vitória Guimarães [Youth] | 4:1 | |
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| 13. Round | 18/05/2024 | Vitória Guimarães [Youth] | - | SC Farense [Youth] | 1:0 | ||||
| 14. Round | 25/05/2024 | FC Famalicão [Youth] | - | Vitória Guimarães [Youth] | 2:3 | |
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