3. Round | 20/08/2016 | Portimonense SC | - | União da Madeira | 2:0 | ||||
4. Round | 24/08/2016 | União da Madeira | - | FC Penafiel | 0:0 | ||||
5. Round | 28/08/2016 | Académica de Coimbra | - | União da Madeira | 1:0 | ||||
6. Round | 10/09/2016 | União da Madeira | - | SC Olhanense | 3:2 | ||||
7. Round | 17/09/2016 | Sporting Covilhã | - | União da Madeira | 1:1 | ||||
8. Round | 21/09/2016 | Vitória Guimarães B | - | União da Madeira | 0:2 | ||||
9. Round | 28/09/2016 | União da Madeira | - | AD Fafe | 0:0 | ||||
10. Round | 02/10/2016 | FC Porto B | - | União da Madeira | 0:0 | ||||
11. Round | 09/10/2016 | União da Madeira | - | CD Cova Piedade | 0:1 |