| 1. Round | 15/08/2019 | Rio Ave FC [U23] | - | SL Benfica [U23] | 1:0 | ||||
| 18. Round | 24/08/2019 | CD Cova Piedade [U23] | - | Rio Ave FC [U23] | 1:1 | ||||
| 6. Round | 13/09/2019 | Sporting Braga [U23] | - | Rio Ave FC [U23] | 1:0 | ||||
| 11. Round | 18/10/2019 | Rio Ave FC [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 2:1 |  |
|||
| 16. Round | 23/11/2019 | SL Benfica [U23] | - | Rio Ave FC [U23] | 2:3 | ||||
| 3. Round | 03/12/2019 | Rio Ave FC [U23] | - | CD Cova Piedade [U23] | 2:1 | ||||
| 22. Round | 03/01/2020 | CD Aves [U23] | - | Rio Ave FC [U23] | 0:3 | ||||
| 23. Round | 07/01/2020 | Rio Ave FC [U23] | - | Sporting CP [U23] | 1:0 | ||||
| 25. Round | 14/01/2020 | Rio Ave FC [U23] | - | FC Famalicão [U23] | 1:0 | ||||
| 26. Round | 18/01/2020 | Portimonense SC [U23] | - | Rio Ave FC [U23] | 1:3 | ||||
| 28. Round | 25/01/2020 | Rio Ave FC [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 1:2 | ||||
| 29. Round | 02/02/2020 | Belenenses SAD [U23] | - | Rio Ave FC [U23] | 1:3 |
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