| 1. Round | 24/08/2008 | Leixões SC | - | CD Nacional | 1:3 |  |
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| 8. Round | 16/11/2008 | CD Nacional | - | Rio Ave FC | 0:0 | ||||
| 10. Round | 30/11/2008 | Sporting Braga | - | CD Nacional | 1:0 | ||||
| 12. Round | 22/12/2008 | SL Benfica | - | CD Nacional | 0:0 | ||||
| 14. Round | 11/01/2009 | Paços de Ferreira | - | CD Nacional | 2:3 | |
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| 20. Round | 28/02/2009 | CD Nacional | - | Académica de Coimbra | 3:1 |
Portugal