1. Round | 09/08/2019 | Portimonense SC | - | Belenenses SAD | 0:0 | ||||
2. Round | 19/08/2019 | CD Tondela | - | Portimonense SC | 1:2 | ||||
3. Round | 25/08/2019 | Portimonense SC | - | Sporting CP | 1:3 | ||||
4. Round | 30/08/2019 | Moreirense FC | - | Portimonense SC | 1:0 | ||||
6. Round | 22/09/2019 | Vitória Setúbal | - | Portimonense SC | 0:0 | ||||
7. Round | 29/09/2019 | Portimonense SC | - | Sporting Braga | 0:1 | ||||
9. Round | 30/10/2019 | SL Benfica | - | Portimonense SC | 4:0 |