| 6. Round | 03/10/1999 | Sporting CP | - | Boavista | 2:0 | ||||
| 7. Round | 16/10/1999 | FC Alverca | - | Sporting CP | 2:1 | ||||
| 8. Round | 22/10/1999 | Sporting CP | - | Sporting Braga | 2:0 |  |
|||
| 9. Round | 29/10/1999 | FC Porto | - | Sporting CP | 3:0 | ||||
| 10. Round | 05/11/1999 | Sporting CP | - | Campomaiorense | 1:0 | ||||
| 13. Round | 03/12/1999 | Vitória Guimarães | - | Sporting CP | 1:2 | ||||
| 14. Round | 11/12/1999 | Sporting CP | - | Rio Ave FC | 2:1 | ||||
| 15. Round | 17/12/1999 | Sporting CP | - | CS Marítimo | 4:2 | ||||
| 17. Round | 15/01/2000 | Sporting CP | - | SC Salgueiros | 2:0 | ||||
| 18. Round | 21/01/2000 | Sporting CP | - | CD Santa Clara | 4:1 | ||||
| 19. Round | 30/01/2000 | Vitória Setúbal | - | Sporting CP | 1:2 |
Bulgaria