| 19. Round | 21/02/2016 | Sileks Kratovo | - | FK Bregalnica Štip | 2:2 | ||||
| 20. Round | 28/02/2016 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkëndija 79 | 0:3 |  |
|||
| 22. Round | 13/03/2016 | FK Bregalnica Štip | - | FK Turnovo | 2:0 | ||||
| 23. Round | 19/03/2016 | FK Renova | - | FK Bregalnica Štip | 3:0 | ||||
| 24. Round | 03/04/2016 | Mladost Carev Dvor | - | FK Bregalnica Štip | 0:5 |  |
|||
| 25. Round | 06/04/2016 | FK Bregalnica Štip | - | Metalurg Skopje | 4:1 | ||||
| 26. Round | 10/04/2016 | KF Shkupi | - | FK Bregalnica Štip | 2:2 | ||||
| 27. Round | 17/04/2016 | FK Bregalnica Štip | - | FK Rabotnički | 2:1 |
North Macedonia