| 1. Round | 20/04/2016 | Vardar Skopje | - | FK Bregalnica Štip | 2:1 |  |
|||
| 3. Round | 30/04/2016 | KF Shkëndija 79 | - | FK Bregalnica Štip | 3:0 | ||||
| 4. Round | 08/05/2016 | FK Bregalnica Štip | - | FK Rabotnički | 0:0 | |
|||
| 5. Round | 19/05/2016 | Sileks Kratovo | - | FK Bregalnica Štip | 1:1 | |
North Macedonia