1. Round | 12/08/2019 | Sporting CP [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 4:0 | ||||
2. Round | 17/08/2019 | UD Vilafranquense [Youth] | - | União Leiria [Youth] | 2:0 | ||||
3. Round | 24/08/2019 | UD Vilafranquense [Youth] | - | FC Alverca [Youth] | 0:4 | ||||
4. Round | 31/08/2019 | Vitória Setúbal [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 2:0 | ||||
8. Round | 05/10/2019 | Amora FC [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 3:2 |