2. Round | 18/07/2009 | O'Higgins | - | Palestino | 0:1 | ||||
3. Round | 26/07/2009 | Rangers | - | O'Higgins | 2:0 | ||||
4. Round | 01/08/2009 | O'Higgins | - | Universidad de Concepción | 0:2 | ||||
5. Round | 08/08/2009 | Universidad Católica | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
8. Round | 30/08/2009 | O'Higgins | - | Huachipato | 2:1 | ||||
9. Round | 13/09/2009 | Cobreloa | - | O'Higgins | 5:1 | ||||
10. Round | 17/09/2009 | O'Higgins | - | Universidad de Chile | 1:1 | ||||
14. Round | 18/10/2009 | O'Higgins | - | Municipal Iquique | 2:2 |