| 8. Round | 29/08/2009 | Everton | - | La Serena | 0:1 |  |
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| 10. Round | 20/09/2009 | Santiago Morning | - | Everton | 2:1 | ||||
| 11. Round | 25/09/2009 | Everton | - | Colo-Colo | 3:2 |  |
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| 12. Round | 27/09/2009 | Huachipato | - | Everton | 1:2 | |
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| 13. Round | 04/10/2009 | Everton | - | Cobreloa | 0:3 | ||||
| 14. Round | 18/10/2009 | Cobresal | - | Everton | 2:0 | ||||
| 15. Round | 24/10/2009 | Palestino | - | Everton | 0:1 | |
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| 16. Round | 01/11/2009 | Everton | - | Audax Italiano | 1:2 | ||||
| 17. Round | 08/11/2009 | Curicó Unido | - | Everton | 2:2 |
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