| 19. Round | 07/12/2019 | CS Marítimo [U23] | - | Sporting CP [U23] | 0:1 | ||||
| 20. Round | 13/12/2019 | CS Marítimo [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 3:2 |  |
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| 21. Round | 21/12/2019 | FC Famalicão [U23] | - | CS Marítimo [U23] | 0:0 | ||||
| 23. Round | 07/01/2020 | Leixões SC [U23] | - | CS Marítimo [U23] | 4:0 | ||||
| 24. Round | 11/01/2020 | CS Marítimo [U23] | - | Rio Ave FC [U23] | 1:2 | |
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| 25. Round | 14/01/2020 | Belenenses SAD [U23] | - | CS Marítimo [U23] | 3:0 | ||||
| 26. Round | 18/01/2020 | CS Marítimo [U23] | - | CD Feirense [U23] | 2:1 | |
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| 27. Round | 21/01/2020 | SL Benfica [U23] | - | CS Marítimo [U23] | 0:2 | ||||
| 28. Round | 27/01/2020 | CS Marítimo [U23] | - | GD Estoril [U23] | 0:0 | |
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| 29. Round | 01/02/2020 | CD Cova Piedade [U23] | - | CS Marítimo [U23] | 1:0 | ||||
| 22. Round | 04/02/2020 | CS Marítimo [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 1:1 | ||||
| 30. Round | 08/02/2020 | CS Marítimo [U23] | - | Académica de Coimbra [U23] | 3:2 |  |
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