1. Round | 11/08/2013 | CD Aves | - | União da Madeira | 0:2 | ||||
3. Round | 21/08/2013 | Sporting Braga B | - | União da Madeira | 2:0 | ||||
5. Round | 01/09/2013 | CD Tondela | - | União da Madeira | 2:1 | ||||
8. Round | 28/09/2013 | União da Madeira | - | Académico de Viseu | 1:0 | ||||
13. Round | 03/11/2013 | União da Madeira | - | Sporting CP B | 2:3 | ||||
14. Round | 06/11/2013 | SL Benfica B | - | União da Madeira | 4:4 | ||||
15. Round | 10/11/2013 | União da Madeira | - | FC Porto B | 1:0 | ||||
17. Round | 17/11/2013 | União da Madeira | - | CD Trofense | 4:0 | ||||
16. Round | 23/11/2013 | Atlético CP | - | União da Madeira | 2:1 | ||||
18. Round | 01/12/2013 | Portimonense SC | - | União da Madeira | 2:1 | ||||
39. Round | 19/04/2014 | União da Madeira | - | Portimonense SC | 3:0 | ||||
41. Round | 04/05/2014 | União da Madeira | - | FC Penafiel | 1:2 | ||||
42. Round | 11/05/2014 | Leixões SC | - | União da Madeira | 1:1 |