| 1. Round | 09/09/2023 | CS Marítimo [Youth] | - | Vitória Guimarães [Youth] | 0:1 | ||||
| 6. Round | 23/09/2023 | CS Marítimo [Youth] | - | Sporting Braga [Youth] | 1:1 |  |
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| 7. Round | 30/09/2023 | Rio Ave FC [Youth] | - | CS Marítimo [Youth] | 0:0 | ||||
| 10. Round | 28/10/2023 | CS Marítimo [Youth] | - | Boavista [Youth] | 1:3 | ||||
| 13. Round | 11/11/2023 | CS Marítimo [Youth] | - | Gil Vicente [Youth] | 2:2 | ||||
| 15. Round | 02/12/2023 | CS Marítimo [Youth] | - | FC Vizela [Youth] | 1:2 | ||||
| 21. Round | 20/01/2024 | Boavista [Youth] | - | CS Marítimo [Youth] | 2:0 |
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