1. Round | 11/08/2019 | SL Benfica B | - | GD Estoril | 2:1 | ||||
2. Round | 18/08/2019 | GD Estoril | - | SC Farense | 1:2 | ||||
3. Round | 25/08/2019 | Casa Pia AC | - | GD Estoril | 0:1 | ||||
4. Round | 01/09/2019 | GD Estoril | - | Varzim SC | 3:1 | ||||
5. Round | 14/09/2019 | GD Estoril | - | FC Porto B | 2:1 | ||||
6. Round | 22/09/2019 | UD Vilafranquense | - | GD Estoril | 1:4 | ||||
8. Round | 12/10/2019 | GD Chaves | - | GD Estoril | 2:0 | ||||
15. Round | 04/01/2020 | GD Estoril | - | CD Feirense | 0:2 |