| 1. Round | 14/08/2019 | Belenenses SAD [U23] | - | CD Feirense [U23] | 4:0 | ||||
| 2. Round | 19/08/2019 | SL Benfica [U23] | - | Belenenses SAD [U23] | 1:0 | ||||
| 3. Round | 23/08/2019 | Belenenses SAD [U23] | - | GD Estoril [U23] | 2:1 | ||||
| 4. Round | 27/08/2019 | CD Cova Piedade [U23] | - | Belenenses SAD [U23] | 0:0 | ||||
| 5. Round | 31/08/2019 | Belenenses SAD [U23] | - | Académica de Coimbra [U23] | 1:0 | ||||
| 8. Round | 23/09/2019 | CD Aves [U23] | - | Belenenses SAD [U23] | 2:1 | ||||
| 9. Round | 28/09/2019 | Belenenses SAD [U23] | - | Sporting CP [U23] | 1:2 | ||||
| 10. Round | 05/10/2019 | CS Marítimo [U23] | - | Belenenses SAD [U23] | 1:0 | ||||
| 11. Round | 18/10/2019 | Belenenses SAD [U23] | - | FC Famalicão [U23] | 2:1 | ||||
| 14. Round | 02/11/2019 | Rio Ave FC [U23] | - | Belenenses SAD [U23] | 2:1 | ||||
| 17. Round | 30/11/2019 | Belenenses SAD [U23] | - | SL Benfica [U23] | 0:0 | ||||
| 18. Round | 03/12/2019 | GD Estoril [U23] | - | Belenenses SAD [U23] | 0:2 | ||||
| 19. Round | 07/12/2019 | Belenenses SAD [U23] | - | CD Cova Piedade [U23] | 1:2 | ||||
| 29. Round | 02/02/2020 | Belenenses SAD [U23] | - | Rio Ave FC [U23] | 1:3 |  |
Portugal