1. Round | 24/08/2008 | FC Porto | - | Os Belenenses | 2:0 | ||||
2. Round | 29/08/2008 | Os Belenenses | - | Paços de Ferreira | 2:2 | ||||
3. Round | 20/09/2008 | Sporting CP | - | Os Belenenses | 2:0 | ||||
4. Round | 29/09/2008 | Os Belenenses | - | Leixões SC | 0:1 | ||||
5. Round | 04/10/2008 | Naval 1° de Maio | - | Os Belenenses | 1:1 | ||||
6. Round | 25/10/2008 | Os Belenenses | - | Vitória Guimarães | 1:1 | ||||
7. Round | 02/11/2008 | Estrela Amadora | - | Os Belenenses | 1:1 | ||||
9. Round | 24/11/2008 | Vitória Setúbal | - | Os Belenenses | 2:0 | ||||
14. Round | 11/01/2009 | Rio Ave FC | - | Os Belenenses | 0:1 |