| 1. Round | 15/08/2019 | Rio Ave FC [U23] | - | SL Benfica [U23] | 1:0 | ||||
| 2. Round | 19/08/2019 | GD Estoril [U23] | - | Rio Ave FC [U23] | 2:2 | ||||
| 18. Round | 24/08/2019 | CD Cova Piedade [U23] | - | Rio Ave FC [U23] | 1:1 | ||||
| 4. Round | 28/08/2019 | Académica de Coimbra [U23] | - | Rio Ave FC [U23] | 0:0 | ||||
| 11. Round | 18/10/2019 | Rio Ave FC [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 2:1 |  |
|||
| 27. Round | 25/10/2019 | Rio Ave FC [U23] | - | Leixões SC [U23] | 1:1 | ||||
| 14. Round | 02/11/2019 | Rio Ave FC [U23] | - | Belenenses SAD [U23] | 2:1 | ||||
| 15. Round | 09/11/2019 | CD Feirense [U23] | - | Rio Ave FC [U23] | 1:1 | ||||
| 16. Round | 23/11/2019 | SL Benfica [U23] | - | Rio Ave FC [U23] | 2:3 | ||||
| 17. Round | 29/11/2019 | Rio Ave FC [U23] | - | GD Estoril [U23] | 3:1 | |
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| 20. Round | 13/12/2019 | Vitória Setúbal [U23] | - | Rio Ave FC [U23] | 0:5 |
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