| 2. Round | 18/08/2019 | CD Aves [Youth] | - | Gil Vicente [Youth] | 3:0 | ||||
| 3. Round | 25/08/2019 | Gil Vicente [Youth] | - | FC Porto [Youth] | 0:2 | ||||
| 4. Round | 31/08/2019 | Paços de Ferreira [Youth] | - | Gil Vicente [Youth] | 2:2 | ||||
| 5. Round | 14/09/2019 | Gil Vicente [Youth] | - | Vitória Guimarães [Youth] | 1:0 | ||||
| 8. Round | 05/10/2019 | Gil Vicente [Youth] | - | Leixões SC [Youth] | 2:1 | ||||
| 12. Round | 10/11/2019 | Rio Ave FC [Youth] | - | Gil Vicente [Youth] | 2:1 |
Portugal