| 1. Round | 07/08/2021 | UD Oliveirense [Youth] | - | Gil Vicente [Youth] | 0:1 | ||||
| 2. Round | 14/08/2021 | Vitória Guimarães [Youth] | - | UD Oliveirense [Youth] | 3:0 | ||||
| 4. Round | 29/08/2021 | Paços de Ferreira [Youth] | - | UD Oliveirense [Youth] | 2:1 |  |
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| 5. Round | 11/09/2021 | UD Oliveirense [Youth] | - | FC Porto [Youth] | 0:4 | ||||
| 6. Round | 18/09/2021 | Sporting Braga [Youth] | - | UD Oliveirense [Youth] | 3:1 | |
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| 7. Round | 25/09/2021 | UD Oliveirense [Youth] | - | CD Feirense [Youth] | 0:1 | ||||
| 8. Round | 02/10/2021 | FC Famalicão [Youth] | - | UD Oliveirense [Youth] | 5:1 | ||||
| 11. Round | 30/10/2021 | UD Oliveirense [Youth] | - | Leixões SC [Youth] | 0:5 | ||||
| 12. Round | 06/11/2021 | Gil Vicente [Youth] | - | UD Oliveirense [Youth] | 4:1 | |
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| 13. Round | 20/11/2021 | UD Oliveirense [Youth] | - | Vitória Guimarães [Youth] | 2:7 | ||||
| 14. Round | 27/11/2021 | FC Vizela [Youth] | - | UD Oliveirense [Youth] | 3:0 |
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