| 1. Round | 25/08/2002 | CD Nacional | - | Gil Vicente | 0:1 | ||||
| 2. Round | 01/09/2002 | Gil Vicente | - | Vitória Setúbal | 0:1 |  |
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| 3. Round | 15/09/2002 | FC Porto | - | Gil Vicente | 3:1 | ||||
| 4. Round | 22/09/2002 | Gil Vicente | - | Académica de Coimbra | 1:1 | ||||
| 5. Round | 29/09/2002 | CD Santa Clara | - | Gil Vicente | 4:2 | |
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| 6. Round | 06/10/2002 | Gil Vicente | - | Paços de Ferreira | 1:1 | ||||
| 16. Round | 04/12/2002 | SL Benfica | - | Gil Vicente | 3:1 | ||||
| 15. Round | 22/12/2002 | Gil Vicente | - | SC Beira-Mar | 3:1 | |
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| 17. Round | 11/01/2003 | Gil Vicente | - | União Leiria | 3:1 | ||||
| 21. Round | 09/02/2003 | Académica de Coimbra | - | Gil Vicente | 2:0 | ||||
| 24. Round | 02/03/2003 | Gil Vicente | - | Varzim SC | 2:1 | ||||
| 25. Round | 16/03/2003 | Sporting Braga | - | Gil Vicente | 0:0 | |
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| 26. Round | 21/03/2003 | Gil Vicente | - | Sporting CP | 1:0 | |
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| 28. Round | 18/04/2003 | Gil Vicente | - | Boavista | 1:0 | ||||
| 29. Round | 27/04/2003 | Moreirense FC | - | Gil Vicente | 2:1 | ||||
| 30. Round | 05/05/2003 | Vitória Guimarães | - | Gil Vicente | 1:1 | ||||
| 31. Round | 11/05/2003 | Gil Vicente | - | CS Marítimo | 0:1 | |
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| 32. Round | 18/05/2003 | SC Beira-Mar | - | Gil Vicente | 5:0 |  |
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| 34. Round | 01/06/2003 | União Leiria | - | Gil Vicente | 4:2 |
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