16. Round | 30/01/2009 | Vitória Setúbal | - | Vitória Guimarães | 2:4 | ||||
17. Round | 07/02/2009 | Estrela Amadora | - | Vitória Setúbal | 0:0 | ||||
18. Round | 16/02/2009 | Vitória Setúbal | - | Académica de Coimbra | 2:1 | ||||
19. Round | 21/02/2009 | Rio Ave FC | - | Vitória Setúbal | 1:0 | ||||
24. Round | 11/04/2009 | Os Belenenses | - | Vitória Setúbal | 2:1 | ||||
29. Round | 16/05/2009 | Vitória Setúbal | - | Leixões SC | 0:1 | ||||
30. Round | 23/05/2009 | Naval 1° de Maio | - | Vitória Setúbal | 2:2 |