| 1. Round | 16/02/2019 | Universidad de Chile | - | Cobresal | 1:1 | ||||
| 2. Round | 24/02/2019 | Cobresal | - | Audax Italiano | 1:2 | ||||
| 13. Round | 17/05/2019 | Palestino | - | Cobresal | 3:0 |  |
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| 14. Round | 24/05/2019 | Cobresal | - | Coquimbo Unido | 4:1 | ||||
| 6. Round | 13/06/2019 | Everton | - | Cobresal | 2:1 | |
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| 15. Round | 27/07/2019 | Unión Española | - | Cobresal | 1:3 | ||||
| 16. Round | 03/08/2019 | Cobresal | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 17. Round | 10/08/2019 | Cobresal | - | Deportes Iquique | 0:1 | ||||
| 18. Round | 18/08/2019 | Antofagasta | - | Cobresal | 2:0 |
Chile