1. Round | 13/08/2023 | FC Arouca | - | GD Estoril | 4:3 | ||||
2. Round | 20/08/2023 | GD Estoril | - | Rio Ave FC | 2:0 | ||||
3. Round | 25/08/2023 | Estrela Amadora | - | GD Estoril | 2:1 | ||||
4. Round | 03/09/2023 | GD Estoril | - | Boavista | 1:2 | ||||
5. Round | 17/09/2023 | Gil Vicente | - | GD Estoril | 5:3 | ||||
6. Round | 23/09/2023 | GD Estoril | - | FC Vizela | 2:2 | ||||
7. Round | 01/10/2023 | Vitória Guimarães | - | GD Estoril | 3:2 | ||||
9. Round | 28/10/2023 | Portimonense SC | - | GD Estoril | 1:0 | ||||
10. Round | 03/11/2023 | FC Porto | - | GD Estoril | 0:1 | ||||
11. Round | 10/11/2023 | GD Estoril | - | Casa Pia AC | 4:0 | ||||
12. Round | 03/12/2023 | Sporting Braga | - | GD Estoril | 3:1 | ||||
13. Round | 10/12/2023 | GD Estoril | - | GD Chaves | 4:0 | ||||
15. Round | 30/12/2023 | GD Estoril | - | SC Farense | 4:0 | ||||
16. Round | 05/01/2024 | Sporting CP | - | GD Estoril | 5:1 | ||||
17. Round | 13/01/2024 | GD Estoril | - | Moreirense FC | 1:3 |