| 7. Round | 22/08/2009 | Palestino | - | Unión Española | 3:3 | ||||
| 8. Round | 29/08/2009 | Universidad de Concepción | - | Palestino | 2:0 | ||||
| 9. Round | 12/09/2009 | Palestino | - | Santiago Morning | 0:1 | ||||
| 10. Round | 20/09/2009 | Cobresal | - | Palestino | 0:1 | ||||
| 11. Round | 23/09/2009 | Palestino | - | La Serena | 1:0 |  |
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| 12. Round | 26/09/2009 | Palestino | - | Universidad Católica | 1:1 | |
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| 14. Round | 18/10/2009 | Rangers | - | Palestino | 1:0 | |
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| 16. Round | 31/10/2009 | Palestino | - | Huachipato | 1:3 | ||||
| 17. Round | 07/11/2009 | Colo-Colo | - | Palestino | 1:2 |
Chile