| 3. Round | 12/09/1998 | GD Chaves | - | Estrela Amadora | 4:1 | ||||
| 4. Round | 19/09/1998 | Rio Ave FC | - | GD Chaves | 1:1 | ||||
| 5. Round | 26/09/1998 | GD Chaves | - | SC Beira-Mar | 1:0 | ||||
| 6. Round | 03/10/1998 | SC Farense | - | GD Chaves | 2:1 | ||||
| 7. Round | 17/10/1998 | GD Chaves | - | CS Marítimo | 1:1 |  |
|||
| 8. Round | 24/10/1998 | Vitória Guimarães | - | GD Chaves | 6:1 | ||||
| 9. Round | 31/10/1998 | GD Chaves | - | FC Alverca | 1:1 | ||||
| 11. Round | 14/11/1998 | GD Chaves | - | União Leiria | 1:2 |
Portugal