| 10. Round | 23/10/2021 | CD Tondela [Youth] | - | UD Oliveirense [Youth] | 1:1 | ||||
| 12. Round | 06/11/2021 | Gil Vicente [Youth] | - | UD Oliveirense [Youth] | 4:1 | ||||
| 13. Round | 20/11/2021 | UD Oliveirense [Youth] | - | Vitória Guimarães [Youth] | 2:7 | ||||
| 15. Round | 01/12/2021 | UD Oliveirense [Youth] | - | Paços de Ferreira [Youth] | 2:1 | ||||
| 16. Round | 04/12/2021 | FC Porto [Youth] | - | UD Oliveirense [Youth] | 8:0 |  |
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| 17. Round | 11/12/2021 | UD Oliveirense [Youth] | - | Sporting Braga [Youth] | 1:2 | ||||
| 20. Round | 15/01/2022 | Rio Ave FC [Youth] | - | UD Oliveirense [Youth] | 2:0 | |
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| 21. Round | 22/01/2022 | UD Oliveirense [Youth] | - | CD Tondela [Youth] | 0:3 |
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