| 1. Round | 12/08/2019 | Sporting CP [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 4:0 | ||||
| 2. Round | 17/08/2019 | UD Vilafranquense [Youth] | - | União Leiria [Youth] | 2:0 | ||||
| 3. Round | 24/08/2019 | UD Vilafranquense [Youth] | - | FC Alverca [Youth] | 0:4 | ||||
| 4. Round | 31/08/2019 | Vitória Setúbal [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 2:0 | ||||
| 5. Round | 14/09/2019 | UD Vilafranquense [Youth] | - | CD Tondela [Youth] | 0:1 | ||||
| 10. Round | 27/10/2019 | SL Benfica [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 8:1 | ||||
| 11. Round | 02/11/2019 | UD Vilafranquense [Youth] | - | Os Belenenses [Youth] | 1:5 | ||||
| 12. Round | 09/11/2019 | UD Vilafranquense [Youth] | - | Sporting CP [Youth] | 0:6 | ||||
| 14. Round | 30/11/2019 | FC Alverca [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 3:0 | ||||
| 15. Round | 07/12/2019 | UD Vilafranquense [Youth] | - | Vitória Setúbal [Youth] | 1:2 | ||||
| 16. Round | 14/12/2019 | CD Tondela [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 3:0 dec. | ||||
| 17. Round | 21/12/2019 | UD Vilafranquense [Youth] | - | GD Estoril [Youth] | 0:0 |
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