| 1. Round | 12/08/2014 | SC Beira-Mar | - | União da Madeira | 1:2 | ||||
| 4. Round | 08/09/2014 | União da Madeira | - | Portimonense SC | 0:1 | ||||
| 6. Round | 13/09/2014 | União da Madeira | - | Vitória Guimarães B | 1:0 |  |
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| 8. Round | 20/09/2014 | União da Madeira | - | SL Benfica B | 2:3 | |
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| 10. Round | 05/10/2014 | União da Madeira | - | SC Freamunde | 1:2 | ||||
| 11. Round | 11/10/2014 | CD Tondela | - | União da Madeira | 3:1 | ||||
| 12. Round | 26/10/2014 | União da Madeira | - | Sporting Braga B | 1:1 |  |
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| 16. Round | 29/11/2014 | União da Madeira | - | Atlético CP | 2:2 | ||||
| 17. Round | 03/12/2014 | Sporting CP B | - | União da Madeira | 0:1 | ||||
| 18. Round | 07/12/2014 | União da Madeira | - | UD Oliveirense | 0:0 | ||||
| 19. Round | 14/12/2014 | Leixões SC | - | União da Madeira | 2:1 | ||||
| 21. Round | 04/01/2015 | Sporting Covilhã | - | União da Madeira | 1:0 | ||||
| 22. Round | 10/01/2015 | CD Santa Clara | - | União da Madeira | 1:2 | ||||
| 23. Round | 18/01/2015 | União da Madeira | - | Oriental de Lisboa | 0:0 | ||||
| 24. Round | 25/01/2015 | União da Madeira | - | SC Beira-Mar | 0:0 |
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