| 1. Round | 12/07/2009 | Colo-Colo | - | Curicó Unido | 1:1 |  |
|||
| 2. Round | 19/07/2009 | Curicó Unido | - | Municipal Iquique | 1:1 | ||||
| 6. Round | 16/08/2009 | Curicó Unido | - | Palestino | 2:1 | ||||
| 7. Round | 22/08/2009 | Audax Italiano | - | Curicó Unido | 1:1 | ||||
| 8. Round | 30/08/2009 | Rangers | - | Curicó Unido | 0:0 | |
|||
| 9. Round | 13/09/2009 | Curicó Unido | - | Cobresal | 2:1 |  |
|||
| 10. Round | 18/09/2009 | Universidad Católica | - | Curicó Unido | 7:0 | ||||
| 15. Round | 25/10/2009 | Curicó Unido | - | O'Higgins | 0:1 | |
Chile