| 1. Round | 10/08/2019 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 | ||||
| 2. Round | 18/08/2019 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 | ||||
| 3. Round | 25/08/2019 | KF Shkëndija 79 | - | Makedonija GP | 1:1 | ||||
| 4. Round | 31/08/2019 | FK Borec | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 | ||||
| 5. Round | 14/09/2019 | KF Shkëndija 79 | - | FK Rabotnički | 3:0 | ||||
| 6. Round | 18/09/2019 | FK Renova | - | KF Shkëndija 79 | 0:2 | ||||
| 8. Round | 28/09/2019 | KF Shkupi | - | KF Shkëndija 79 | 2:0 | ||||
| 10. Round | 18/10/2019 | KF Shkëndija 79 | - | FK AP Brera Strumica | 0:1 | ||||
| 11. Round | 23/10/2019 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 3:0 |  |
|||
| 12. Round | 27/10/2019 | Makedonija GP | - | KF Shkëndija 79 | 0:0 |
Brazil