| 1. Round | 03/01/2014 | O'Higgins | - | Deportes Iquique | 1:0 |  |
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| 2. Round | 12/01/2014 | Antofagasta | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
| 3. Round | 14/01/2014 | O'Higgins | - | Audax Italiano | 1:1 | ||||
| 4. Round | 26/01/2014 | Everton | - | O'Higgins | 0:2 | ||||
| 5. Round | 01/02/2014 | O'Higgins | - | Santiago Wanderers | 2:0 | ||||
| 11. Round | 16/03/2014 | O'Higgins | - | Universidad de Concepción | 0:0 | ||||
| 13. Round | 30/03/2014 | O'Higgins | - | Cobresal | 3:2 | ||||
| 14. Round | 05/04/2014 | Cobreloa | - | O'Higgins | 2:1 |
Chile