| 1. Round | 22/06/2008 | Ñublense | - | Rangers | 2:2 |  |
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| 2. Round | 29/06/2008 | Universidad de Chile | - | Ñublense | 2:1 | ||||
| 3. Round | 06/07/2008 | Provincial Osorno (old) | - | Ñublense | 4:1 | ||||
| 10. Round | 24/08/2008 | Ñublense | - | Cobreloa | 1:1 | |
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| 11. Round | 31/08/2008 | Ñublense | - | Antofagasta | 2:0 | ||||
| 12. Round | 13/09/2008 | O'Higgins | - | Ñublense | 2:2 |  |
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| 13. Round | 21/09/2008 | Ñublense | - | Everton | 1:0 | ||||
| 14. Round | 28/09/2008 | La Serena | - | Ñublense | 3:3 | ||||
| 15. Round | 05/10/2008 | Ñublense | - | Unión Española | 0:3 | ||||
| 16. Round | 18/10/2008 | Universidad de Concepción | - | Ñublense | 1:1 | ||||
| 19. Round | 09/11/2008 | Ñublense | - | Universidad Católica | 0:2 |
Chile