| 3. Round | 02/03/2019 | Unión Española | - | Palestino | 1:0 | ||||
| 4. Round | 09/03/2019 | Palestino | - | Universidad de Concepción | 4:1 |  |
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| 5. Round | 17/03/2019 | Deportes Iquique | - | Palestino | 3:3 |  |
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| 6. Round | 27/03/2019 | Palestino | - | Audax Italiano | 1:2 | ||||
| 7. Round | 05/04/2019 | Palestino | - | O'Higgins | 1:1 |  |
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| 9. Round | 20/04/2019 | Palestino | - | Universidad Católica | 1:2 | ||||
| 10. Round | 29/04/2019 | Coquimbo Unido | - | Palestino | 2:2 | ||||
| 11. Round | 03/05/2019 | Palestino | - | Everton | 1:0 | ||||
| 12. Round | 11/05/2019 | Colo-Colo | - | Palestino | 2:1 | |
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| 13. Round | 17/05/2019 | Palestino | - | Cobresal | 3:0 | ||||
| 14. Round | 26/05/2019 | Curicó Unido | - | Palestino | 1:1 |
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