| 2. Round | 05/08/2023 | Einheit Wernigerode | - | VfB Auerbach | 1:2 | ||||
| 3. Round | 18/08/2023 | Union Sandersdorf | - | Einheit Wernigerode | 1:0 | ||||
| 4. Round | 26/08/2023 | Einheit Wernigerode | - | Bischofswerdaer FV | 3:4 | ||||
| 5. Round | 02/09/2023 | SC Freital | - | Einheit Wernigerode | 4:2 | ||||
| 6. Round | 17/09/2023 | Einheit Wernigerode | - | Germania Halberstadt | 5:2 | ||||
| 7. Round | 23/09/2023 | FC Grimma | - | Einheit Wernigerode | 2:1 | ||||
| 8. Round | 01/10/2023 | Einheit Wernigerode | - | SV 09 Arnstadt | 0:0 | ||||
| 9. Round | 08/10/2023 | Einheit Wernigerode | - | VFC Plauen | 2:3 | ||||
| 11. Round | 28/10/2023 | Einheit Wernigerode | - | VfB 1921 Krieschow | 2:2 | ||||
| 12. Round | 04/11/2023 | FSV Budissa Bautzen | - | Einheit Wernigerode | 4:1 | ||||
| 14. Round | 25/11/2023 | 1. FC Magdeburg II | - | Einheit Wernigerode | 3:1 |
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