| 4. Round | 01/08/2009 | O'Higgins | - | Universidad de Concepción | 0:2 | ||||
| 7. Round | 22/08/2009 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 2:2 | ||||
| 6. Round | 06/09/2009 | Everton | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 9. Round | 13/09/2009 | Cobreloa | - | O'Higgins | 5:1 | ||||
| 11. Round | 23/09/2009 | Ñublense | - | O'Higgins | 1:0 | ||||
| 13. Round | 04/10/2009 | Audax Italiano | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 15. Round | 25/10/2009 | Curicó Unido | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 16. Round | 30/10/2009 | O'Higgins | - | La Serena | 1:3 | ||||
| 17. Round | 06/11/2009 | Santiago Morning | - | O'Higgins | 1:1 |
Chile
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