| 1. Round | 05/08/1999 | Yokohama F. Marinos | - | Júbilo Iwata | 3:0 | ||||
| 2. Round | 13/08/1999 | Júbilo Iwata | - | Shimizu S-Pulse | 0:1 |  |
|||
| 3. Round | 17/08/1999 | Cerezo Osaka | - | Júbilo Iwata | 3:2 aet | ||||
| 8. Round | 14/09/1999 | Gamba Osaka | - | Júbilo Iwata | 3:1 | ||||
| 9. Round | 17/09/1999 | Júbilo Iwata | - | JEF United Ichihara | 1:2 aet | ||||
| 13. Round | 26/10/1999 | Júbilo Iwata | - | Kashiwa Reysol | 0:1 |
Japan