| 2. Round | 02/08/2019 | Rot-Weiß Oberhausen | - | SC Verl | 1:1 | ||||
| 3. Round | 09/08/2019 | Bor. Mönchengladbach II | - | Rot-Weiß Oberhausen | 1:5 | ||||
| 4. Round | 16/08/2019 | Rot-Weiß Oberhausen | - | Fortuna Köln | 3:3 | ||||
| 5. Round | 24/08/2019 | SV Bergisch Gladbach 09 | - | Rot-Weiß Oberhausen | 0:2 | ||||
| 6. Round | 01/09/2019 | Rot-Weiß Oberhausen | - | Rot-Weiss Essen | 0:3 | ||||
| 7. Round | 07/09/2019 | Sportfreunde Lotte | - | Rot-Weiß Oberhausen | 0:2 | ||||
| 8. Round | 13/09/2019 | Rot-Weiß Oberhausen | - | Wuppertaler SV | 5:1 | ||||
| 12. Round | 05/10/2019 | Rot-Weiß Oberhausen | - | VfB Homberg | 3:1 | ||||
| 14. Round | 19/10/2019 | Rot-Weiß Oberhausen | - | SV Rödinghausen | 1:0 | ||||
| 1. Round | 29/10/2019 | FC Schalke 04 II | - | Rot-Weiß Oberhausen | 1:1 | ||||
| 16. Round | 03/11/2019 | Rot-Weiß Oberhausen | - | Fortuna Düsseldorf II | 2:1 | ||||
| 20. Round | 07/12/2019 | Rot-Weiß Oberhausen | - | FC Schalke 04 II | 1:0 | ||||
| 28. Round | 08/03/2020 | Rot-Weiß Oberhausen | - | Alemannia Aachen | 1:1 |
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