| 6. Round | 26/10/2008 | CD Nacional | - | Vitória Setúbal | 1:0 | ||||
| 8. Round | 16/11/2008 | Sporting Braga | - | Vitória Setúbal | 1:0 | ||||
| 9. Round | 24/11/2008 | Vitória Setúbal | - | Os Belenenses | 2:0 | ||||
| 10. Round | 01/12/2008 | SL Benfica | - | Vitória Setúbal | 2:2 | ||||
| 11. Round | 06/12/2008 | Vitória Setúbal | - | FC Porto | 0:3 | ||||
| 13. Round | 03/01/2009 | Vitória Setúbal | - | Sporting CP | 0:2 | ||||
| 14. Round | 11/01/2009 | Leixões SC | - | Vitória Setúbal | 0:0 | ||||
| 24. Round | 11/04/2009 | Os Belenenses | - | Vitória Setúbal | 2:1 |  |
|||
| 27. Round | 03/05/2009 | Vitória Setúbal | - | Paços de Ferreira | 2:1 | ||||
| 28. Round | 09/05/2009 | Sporting CP | - | Vitória Setúbal | 2:1 |
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