1. Round | 15/08/2019 | CS Marítimo [U23] | - | Vitória Setúbal [U23] | 2:1 | ||||
2. Round | 19/08/2019 | Sporting Braga [U23] | - | CS Marítimo [U23] | 3:1 | ||||
3. Round | 23/08/2019 | CS Marítimo [U23] | - | CD Aves [U23] | 3:1 | ||||
4. Round | 27/08/2019 | Sporting CP [U23] | - | CS Marítimo [U23] | 3:1 | ||||
6. Round | 14/09/2019 | CS Marítimo [U23] | - | FC Famalicão [U23] | 3:2 | ||||
11. Round | 18/10/2019 | CD Feirense [U23] | - | CS Marítimo [U23] | 2:2 | ||||
12. Round | 25/10/2019 | CS Marítimo [U23] | - | SL Benfica [U23] | 0:0 | ||||
14. Round | 02/11/2019 | CS Marítimo [U23] | - | CD Cova Piedade [U23] | 2:2 | ||||
15. Round | 08/11/2019 | Académica de Coimbra [U23] | - | CS Marítimo [U23] | 0:0 | ||||
16. Round | 23/11/2019 | Vitória Setúbal [U23] | - | CS Marítimo [U23] | 0:3 dec. |