| 1. Round | 22/08/1998 | GD Chaves | - | Académica de Coimbra | 1:0 | ||||
| 2. Round | 27/08/1998 | Sporting CP | - | GD Chaves | 2:1 | ||||
| 3. Round | 12/09/1998 | GD Chaves | - | Estrela Amadora | 4:1 | ||||
| 4. Round | 19/09/1998 | Rio Ave FC | - | GD Chaves | 1:1 | ||||
| 5. Round | 26/09/1998 | GD Chaves | - | SC Beira-Mar | 1:0 | ||||
| 6. Round | 03/10/1998 | SC Farense | - | GD Chaves | 2:1 | ||||
| 12. Round | 21/11/1998 | SC Salgueiros | - | GD Chaves | 2:0 | ||||
| 13. Round | 28/11/1998 | GD Chaves | - | Sporting Braga | 1:2 |  |
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