5. Round | 23/09/2018 | Portimonense SC | - | Vitória Guimarães | 3:2 | ||||
6. Round | 01/10/2018 | CD Aves | - | Portimonense SC | 3:0 | ||||
7. Round | 07/10/2018 | Portimonense SC | - | Sporting CP | 4:2 | ||||
8. Round | 26/10/2018 | CD Nacional | - | Portimonense SC | 0:1 | ||||
9. Round | 03/11/2018 | Portimonense SC | - | Belenenses SAD | 1:1 | ||||
10. Round | 09/11/2018 | Moreirense FC | - | Portimonense SC | 2:0 | ||||
33. Round | 11/05/2019 | Portimonense SC | - | CS Marítimo | 3:2 |