| 2. Round | 15/08/1999 | K.S.C. Eendracht Aalst | - | Lierse SK (old) | 2:3 | ||||
| 3. Round | 22/08/1999 | Lommelse SK | - | K.S.C. Eendracht Aalst | 3:3 | ||||
| 11. Round | 31/10/1999 | K.S.C. Eendracht Aalst | - | KV Mechelen | 2:0 | ||||
| 19. Round | 16/01/2000 | Lierse SK (old) | - | K.S.C. Eendracht Aalst | 5:2 | ||||
| 20. Round | 23/01/2000 | K.S.C. Eendracht Aalst | - | Lommelse SK | 3:1 | ||||
| 24. Round | 20/02/2000 | K.S.C. Eendracht Aalst | - | Germinal Beerschot | 1:2 | ||||
| 25. Round | 04/03/2000 | Verbroedering Geel | - | K.S.C. Eendracht Aalst | 1:2 |  |
|||
| 26. Round | 11/03/2000 | RSC Anderlecht | - | K.S.C. Eendracht Aalst | 4:1 | ||||
| 27. Round | 19/03/2000 | K.S.C. Eendracht Aalst | - | KRC Harelbeke | 3:0 |  |
|||
| 29. Round | 01/04/2000 | K.S.C. Eendracht Aalst | - | KVC Westerlo | 1:1 | ||||
| 34. Round | 11/05/2000 | Excelsior Mouscron | - | K.S.C. Eendracht Aalst | 1:1 |
North Macedonia