| 1. Round | 31/01/2009 | Curicó Unido | - | Colo-Colo | 2:2 |  |
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| 2. Round | 07/02/2009 | La Serena | - | Colo-Colo | 0:3 | |
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| 3. Round | 14/02/2009 | Colo-Colo | - | Universidad de Concepción | 2:0 | ||||
| 5. Round | 26/02/2009 | Colo-Colo | - | Santiago Morning | 4:2 | |
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| 6. Round | 28/02/2009 | Rangers | - | Colo-Colo | 2:1 | |
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| 8. Round | 15/03/2009 | Colo-Colo | - | Universidad Católica | 0:1 | ||||
| 9. Round | 21/03/2009 | Unión Española | - | Colo-Colo | 5:2 | |
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| 10. Round | 04/04/2009 | Colo-Colo | - | Municipal Iquique | 1:2 | ||||
| 12. Round | 12/04/2009 | Ñublense | - | Colo-Colo | 2:0 | ||||
| 13. Round | 19/04/2009 | Universidad de Chile | - | Colo-Colo | 1:3 | |
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| 14. Round | 26/04/2009 | Colo-Colo | - | Huachipato | 2:2 | |
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| 16. Round | 09/05/2009 | Colo-Colo | - | Cobresal | 5:2 | |
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| 11. Round | 14/05/2009 | Colo-Colo | - | Everton | 1:1 |
Argentina
