| 5. Round | 03/09/2022 | Académica de Coimbra [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 1:0 | ||||
| 6. Round | 10/09/2022 | UD Vilafranquense [Youth] | - | CD Nacional [Youth] | 3:0 | ||||
| 7. Round | 17/09/2022 | FC Alverca [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 1:0 | ||||
| 15. Round | 26/11/2022 | SL Benfica [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 2:1 | ||||
| 17. Round | 08/12/2022 | CD Nacional [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 5:1 | ||||
| 19. Round | 07/01/2023 | Sporting CP [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 2:1 | ||||
| 20. Round | 14/01/2023 | Vitória Setúbal [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 3:2 |  |
|||
| 21. Round | 21/01/2023 | UD Vilafranquense [Youth] | - | CS Marítimo [Youth] | 0:1 | ||||
| 22. Round | 28/01/2023 | GD Estoril [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 1:0 |
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