4. Round | 18/09/1999 | SC Salgueiros | - | CD Santa Clara | 2:0 | ||||
6. Round | 04/10/1999 | CD Santa Clara | - | Vitória Setúbal | 2:1 | ||||
7. Round | 16/10/1999 | SC Farense | - | CD Santa Clara | 2:2 | ||||
8. Round | 23/10/1999 | CD Santa Clara | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
9. Round | 30/10/1999 | Gil Vicente | - | CD Santa Clara | 3:1 | ||||
10. Round | 07/11/1999 | CD Santa Clara | - | Boavista | 0:1 | ||||
13. Round | 02/12/1999 | FC Porto | - | CD Santa Clara | 1:0 |