| 21. Round | 08/01/2017 | União da Madeira | - | Leixões SC | 2:0 | ||||
| 22. Round | 14/01/2017 | União da Madeira | - | SC Freamunde | 2:1 |  |
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| 23. Round | 21/01/2017 | Sporting Braga B | - | União da Madeira | 3:1 | ||||
| 25. Round | 05/02/2017 | FC Penafiel | - | União da Madeira | 3:1 | ||||
| 26. Round | 11/02/2017 | União da Madeira | - | Académica de Coimbra | 2:1 | ||||
| 27. Round | 15/02/2017 | SC Olhanense | - | União da Madeira | 1:1 | ||||
| 28. Round | 19/02/2017 | União da Madeira | - | Sporting Covilhã | 1:1 | ||||
| 30. Round | 05/03/2017 | AD Fafe | - | União da Madeira | 1:2 | ||||
| 31. Round | 11/03/2017 | União da Madeira | - | FC Porto B | 1:0 | |
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| 32. Round | 15/03/2017 | CD Cova Piedade | - | União da Madeira | 1:1 | ||||
| 37. Round | 26/03/2017 | União da Madeira | - | FC Vizela | 1:1 | ||||
| 34. Round | 02/04/2017 | SL Benfica B | - | União da Madeira | 0:4 | |
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| 35. Round | 09/04/2017 | União da Madeira | - | Varzim SC | 0:1 | ||||
| 36. Round | 15/04/2017 | Sporting CP B | - | União da Madeira | 2:0 | ||||
| 39. Round | 30/04/2017 | União da Madeira | - | CD Aves | 2:2 | ||||
| 41. Round | 14/05/2017 | União da Madeira | - | Gil Vicente | 5:1 | ||||
| 42. Round | 21/05/2017 | Leixões SC | - | União da Madeira | 0:2 | |
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