| 2. Round | 29/06/2008 | Cobreloa | - | Cobresal | 1:1 |  |
|||
| 3. Round | 05/07/2008 | O'Higgins | - | Cobreloa | 1:0 | ||||
| 4. Round | 12/07/2008 | Cobreloa | - | Unión Española | 1:1 | ||||
| 5. Round | 20/07/2008 | La Serena | - | Cobreloa | 6:2 | |
|||
| 6. Round | 27/07/2008 | Cobreloa | - | Antofagasta | 1:2 | ||||
| 7. Round | 03/08/2008 | Universidad de Chile | - | Cobreloa | 3:1 | ||||
| 8. Round | 10/08/2008 | Cobreloa | - | Rangers | 3:0 | ||||
| 14. Round | 28/09/2008 | Cobreloa | - | Provincial Osorno (old) | 4:0 | ||||
| 15. Round | 05/10/2008 | Santiago Morning | - | Cobreloa | 3:1 | ||||
| 16. Round | 19/10/2008 | Cobreloa | - | Colo-Colo | 4:3 | ||||
| 17. Round | 25/10/2008 | Cobreloa | - | Everton | 2:0 | ||||
| 18. Round | 01/11/2008 | Universidad Católica | - | Cobreloa | 4:3 | ||||
| 19. Round | 09/11/2008 | Cobreloa | - | Audax Italiano | 2:1 |
Chile