| 2. Round | 18/07/2009 | Colo-Colo | - | La Serena | 2:1 | ||||
| 3. Round | 25/07/2009 | Universidad de Concepción | - | Colo-Colo | 1:3 | ||||
| 4. Round | 02/08/2009 | Colo-Colo | - | Audax Italiano | 0:1 |  |
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| 5. Round | 08/08/2009 | Santiago Morning | - | Colo-Colo | 2:1 | ||||
| 6. Round | 16/08/2009 | Colo-Colo | - | Rangers | 3:0 | |
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| 7. Round | 22/08/2009 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 2:2 | ||||
| 8. Round | 29/08/2009 | Universidad Católica | - | Colo-Colo | 2:1 |
Chile