| 9. Round | 12/09/2009 | Palestino | - | Santiago Morning | 0:1 | ||||
| 10. Round | 20/09/2009 | Cobresal | - | Palestino | 0:1 | ||||
| 11. Round | 23/09/2009 | Palestino | - | La Serena | 1:0 | ||||
| 12. Round | 26/09/2009 | Palestino | - | Universidad Católica | 1:1 |  |
|||
| 13. Round | 04/10/2009 | Ñublense | - | Palestino | 1:0 | ||||
| 14. Round | 18/10/2009 | Rangers | - | Palestino | 1:0 | ||||
| 15. Round | 24/10/2009 | Palestino | - | Everton | 0:1 | ||||
| 16. Round | 31/10/2009 | Palestino | - | Huachipato | 1:3 | ||||
| 17. Round | 07/11/2009 | Colo-Colo | - | Palestino | 1:2 | |
Chile